Čak i dok se bliži svom 52. rođendanu, Sergej Trifunović nastavlja da zrači bujnošću i živahnošću koja je u suprotnosti sa njegovim godinama, zbog čega i dalje “momkuje”. Uprkos tome što je srcelomac, glumac tek treba da stane na ludi kamen. Međutim, nije to zbog nedostatka potencijalnih udvarača.
Dok Sergej Trifunović uspijeva da zadrži svoje emocije skrivene, njegova historija romantičnih veza je dobro dokumentovana. Brojne fotografije ga hvataju u društvu žena koje oduzimaju dah, bilo da jednostavno dijele sretne trenutke ili se upuštaju u uzbudljive izlete.Zadržavajući osjećaj za diskreciju, suzdržavao se od otkrivanja određenih imena, pokazujući oličenje džentlmenskog ponašanja.
Njihova ljubav trajala je godinu dana, a sve to vreme jedva da su provodili vrijeme razdvojeni. Nestrpljivo očekivane pozivnice za vjenčanje za članove njihovih porodica pretvorile su se u iznenađujuću najavu rastanka. Nakon toga, kćerka Milorada Vučelića i Ljiljane Dragutinović, nakon udaje za reditelja Veljka Mićunovića, prihvatila je majčinstvo i rodila sina.
Kada su ga upitali o njegovom gledištu o braku, Sergej je prenio osjećaj oklijevanja oko čina formalizacije obaveze. Prepoznajući važnost zajednice i nepraktičnost usamljenog postojanja, izrazio je sumnju u neophodnost pravnog instrumenta za formalizaciju odnosa.
